試用期間中に辞めてもいい？切り出し方と履歴書・保険の手続き【20代向け】

「入社してまだ数週間なのに、もう辞めたい」。そう思ってしまう自分を、どこかで責めていませんか。

試用期間で辞めたら経歴に傷がつくのではないか。保険や次の仕事はどうなるのか。調べるほど不安が増えて、上司に切り出せないまま毎朝の出社がつらくなっている。そんな状態かもしれません。

でも、試用期間中の退職は法律で認められた権利です。合わない職場に無理して居続けるほうが、心も時間も削られていきます。

私自身、20代のころに「聞いていた仕事と違う」と入社まもなく辞めたくなり、退職を伝えて引き止められた経験があります。だからこそ、迷っているあなたに必要な順番がわかります。

この記事では、辞めていいかの判断から、円満な切り出し方と例文、履歴書への正しい書き方、退職後の保険と失業給付の手続きまでを20代向けにまとめました。読み終えるころには、何を確認して、いつ、誰に、どう伝えればいいかの道筋が見えてきます。

結論から言えば、無期雇用なら申し出から2週間で辞められます。まずは自分の労働条件通知書で契約の種類を確かめるところから始めましょう。

試用期間中でも辞められる｜まず無期か有期かを確認

「試用期間中は辞められない」と思い込んでいませんか。就業規則に「試用期間満了まで在籍すること」と書いてあって、余計に身動きが取れなくなっている人もいます。

結論から言えば、試用期間中でも辞められます。試用期間は「解約権留保付労働契約」と呼ばれ、入社した時点ですでに正式な雇用契約は成立しています。会社にとっての見極め期間であって、あなたを縛りつける期間ではありません。

無期雇用であれば、退職を申し出た日から2週間で辞められると民法627条で決まっています。就業規則の「試用期間中は退職できない」という一文よりも、この法律のほうが優先されます。

ただし、辞めるまでのルールは契約の種類で変わります。まずは労働条件通知書か雇用契約書を開いて、自分がどの契約かを確認してください。

とくに知っておいてほしいのが、いちばん下の労働基準法15条2項です。労働条件通知書や雇用契約書で示された給料・勤務地・仕事内容と、実際が食い違っているなら、2週間を待たずに辞められます。求人サイトの表現と少し違う程度では対象になりませんが、書面で示された条件と違うなら、我慢する必要はありません。

よくある誤解も先に消しておきます。「入社14日以内なら自由に辞めさせられる・辞められる」という話を見かけますが、これは会社側が解雇予告なしで解雇できる例外（労働基準法21条）の話です。会社が自由にクビにできる規定ではありませんし、あなたが辞めるときの2週間ルールとも別物です。混同しないでください。

契約書が手元にない、有期か無期か読み取れないという場合は、会社の総務か、住んでいる地域の総合労働相談コーナーで確認できます。判断を一人で抱え込まなくて大丈夫です。

自分の契約が有期か無期かで、辞めるまでのルールが変わります。何よりまず、労働条件通知書を引っぱり出して契約の種類を確かめるところから始めましょう。

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辞める前に確認｜今すぐ離れるケースと、短く様子を見るケース

「もう辞めたい。でも、これはただの甘えかもしれない」。そうやって自分の気持ちにブレーキをかけて、決めきれずにいませんか。知恵袋にも、入社1週間で「教え方が合わない、辞めたい」と書き込みながら「逃げ癖と言われそう」と悩む声が並んでいます。

判断のコツは、辞めたい理由が「変えられるもの」か「変えられないもの」かで分けることです。何ヶ月我慢すべきかという日数で決める必要はありません。次の対比で見てください。

左側に当てはまるなら、待つほど消耗します。早く動いて構いません。とくに心身の不調は、頭が「まだ頑張れる」と言っても体が先に限界を教えているサインです。

右側なら、辞める前にひと手間かけてみてください。「教えてほしい」と上司に改善を頼み、「2週間後にもう一度考える」と自分の中で期限を切ります。期限まで試してもダメなら辞める、と決めておけば、ずるずる我慢せずに済みます。

知恵袋でも、担当者が代わって仕事の流れが見えた瞬間に「続けられそう」と気持ちが変わった人がいました。数日の印象だけで結論を出さないほうが、後悔は少なくなります。

私自身、20代のころに「空調設備の整備会社」と聞いて入った職場が、実際には作業員を他社へ送り出す人材派遣の会社でした。配属されてすぐ派遣先に出され、入社1週間で「話が違う」と辞めたくなり、それでも「ここで逃げたら次はない」と本気で思い込んで、しばらく耐えてしまいました。

今振り返れば、聞いた話と違った時点でもっと早く動いてよかったのです。合わない職場に長くしがみつくほど、消耗していくだけでした。

辞めたい気持ちは甘えではありません。合わない場所から離れる判断は、むしろ自分を守る行動です。

まだ辞めるか迷う段階なら、転職後に仕事が辛い・慣れないときの対処法も一度読んでみてください。慣れの問題なのか、根本のミスマッチなのかを切り分けられます。

円満な切り出し方と退職までの手順｜例文・引き止め・言えないとき

いざ辞めると決めても、「どう切り出せばいいのか」「引き止められたら何と返すのか」で足が止まってしまいます。伝える相手の顔を思い浮かべるだけで、胸が重くなる人も多いはずです。

やることを順番に並べると、そこまで複雑ではありません。次の流れで進めれば、抜け漏れなく円満に辞められます。

伝えるタイミングは、就業規則に「1ヶ月前までに申し出る」とあればそれに合わせるのが円満です。法律上は2週間前で足りますが、規則の期間を守るほうが揉めにくくなります。

理由は正直に全部話す必要はありません。角が立たない言い方を用意しておけば十分です。

「明日から行きたくない」でも無断欠勤はしない

もう出社したくないという気持ちは、よく理解できます。ただ、試用期間中は有給休暇がまだ付与されていないことが多く、連絡もせずに休むと無断欠勤になります。給料が引かれるだけでなく、最後に印象を悪くして書類のやり取りがこじれることもあります。

どうしても出社がつらいなら、上司に「退職日までは出勤を免除してもらえないか」と相談して合意を取ってください。会社が認めれば、残りの期間を休んでも問題になりません（有給がなければ無給になる点だけ確認しておきましょう）。

損害賠償や研修費を請求されないか

「すぐ辞めたら損害賠償を取られる」と脅す会社もありますが、あらかじめ「途中で辞めたら違約金◯万円」と金額を決めておくことは、労働基準法16条で禁止されています。辞めること自体を理由に、あらかじめ決めたペナルティを取られる心配はありません。

研修費の返還を求められるケースもゼロではありませんが、退職の自由を縛る目的の取り決めは認められにくいのが実情です。不安なら、労基署や総合労働相談コーナーに一度確認してください。脅し文句に怯えて残る必要はありません。

引き止められても、一晩おいて考える

私が20代で辞めると伝えたときは、人事部長から1時間以上引き止められました。「君に期待していた」「今辞めてどうするんだ」と畳みかけられ、その場では罪悪感に負けて「やめません」と言ってしまったのです。

でも家に帰って頭を冷やすと、「なんでこんなに苦しい会社に居続けなきゃいけないんだ」と我に返りました。翌日あらためて「やっぱり辞めます」と伝えたら、拍子抜けするほどあっさり受理されました。

引き止めは、その場で結論を出さなくて大丈夫です。「一度持ち帰って考えます」と言って、一晩おいてから決めれば、感情で判断を覆されずに済みます。

もし退職届を受け取ってもらえない、上司が話をはぐらかすといった場合は、人事部や代表宛てに退職届を郵送します。内容証明郵便を配達証明つきで送れば「いつ会社に届いたか」の証拠が残りますので、2週間の起算点をはっきりさせられます。退職の意思は、会社に届いた時点から数えます。

退職を切り出す言い方をもっと詳しく知りたいときは、退職の伝え方・切り出し方が参考になります。基本の伝え方は、試用期間でも通常の退職でも変わりません。

退職届の書き方に迷ったら、退職届の書き方・テンプレを見てください。日付と退職日を書いて署名するだけで完成します。

引き止めの言葉は、その場だと重く感じます。一晩おいて「それでも辞めたい」と思うなら、その気持ちを優先して大丈夫です。

どうしても自分の口から言えないときは

上司が高圧的で切り出せない、顔を合わせるだけで動悸がする。そこまで追い詰められているなら、退職代行という選択肢があります。あなたに代わって退職の意思を会社へ伝えてくれるサービスです。

どの退職代行を選べばいいか迷うなら、退職代行の選び方を見てください。弁護士型と労働組合型の違いから、自分に合う一社を選べます。

試用期間の退職は履歴書に書く？正しい書き方と面接での伝え方

数週間で辞めた職歴なんて、いっそ無かったことにしたい。そう思う気持ちは自然なものです。「書かなければバレないのでは」と考えて、書くかどうか決めきれずにいる人もいるでしょう。

結論を先にお伝えすると、試用期間中の退職も履歴書に書くのが原則です。試用期間はお試しではなく、正式に採用されたあとの立派な職歴だからです。

「履歴書に全部の職歴を書かないと必ず法律違反になる」というわけではありません。ただ、採否の判断に関わる経歴をわざと隠すと、後で発覚したときに内定取り消しや解雇の理由にされることがあります。書かない選択にはこのリスクがつきまといます。

「隠してもバレる」は本当か

隠した職歴が発覚する経路として、よく挙げられるのが源泉徴収票です。同じ年に転職すると、新しい会社での年末調整で前職の源泉徴収票を求められ、そこに会社名が載っています。つまり、同じ年内の短期離職は転職先に伝わる可能性があります。

一方で、「雇用保険の記録からすべての職歴が自動的に開示される」というのは誤解です。会社があなたの全職歴を勝手に照会できる仕組みはありません。「必ずバレる」と脅す情報も見かけますが、実態はそこまで単純ではないのです。

とはいえ、隠す前提で立ち回るのはおすすめしません。大事なのは、バレる・バレないで判断するのではなく、隠すリスクと正直に書くメリットを天秤にかけて決めることです。短い在籍でも正直に書いたほうが、後ろめたさを抱えずに次へ進めます。

職歴欄の書き方

書き方はシンプルです。入社と退社を1行ずつ書き、退職理由は「一身上の都合」で問題ありません。

在籍が短いと業務内容を細かく書く欄も埋まりにくいので、職務経歴書では「試用期間中に退職」とだけ添えれば十分です。無理に盛る必要はありません。

面接では前向きに言い換える

面接で短期離職を聞かれたら、会社の悪口で終わらせないのがコツです。事実を認めたうえで、次にどう活かすかまでセットで話します。

たとえば「入社前に伺っていた仕事内容と実際に差があり、早い段階でお互いのミスマッチと判断しました。今回は業務内容を細かく確認したうえで応募しています」といった形です。離職の回数や理由で評価は変わりますが、反省と学びが伝われば、短期離職1回は大きなハンデになりにくいのです。

短期離職そのものより、そこから何を学んだかを面接官は見ています。正直に書いて、前向きに語る。これが遠回りに見えていちばん強い戦い方です。

面接では「なぜ辞めたか」より「そこで何を学び、次にどう選ぶか」を必ず聞かれます。ここを先に用意しておくと、短い職歴の話も落ち着いて返せます。

辞めた後の保険・年金・失業給付の手続き

退職が決まると、次に気になるのが「保険や年金はどうなるのか」です。ここは、次の職場がもう決まっているかどうかで、やることがまるごと変わります。まずは自分がどちらかを確認してください。

ちなみに、社会保険は試用期間でも加入要件を満たせば入社初日から入っています。「試用期間だから未加入」は原則ありえず、辞めれば退職日の翌日に資格を失います。

1日も空けずに次の会社へ入る場合は、退職日の翌日から新しい職場の健康保険と厚生年金に入るので、国民健康保険や国民年金への切り替えは不要です。手続きは新しい会社に任せて構いません。

次が決まっていない、または退職日と入社日が1日でも空く場合は、無保険・無年金の期間を作らないために、自分で手続きをします。ここから先は、このケースの人向けの説明です。

健康保険は3つの選択肢から選ぶ

退職すると、健康保険証は退職日の翌日に使えなくなります。空白を作らないよう、次の3つから選びます。

ここで試用期間ならではの落とし穴があります。任意継続は「退職日まで続けて2ヶ月以上その健康保険に入っていた」ことが条件です。試用期間だけの加入が2ヶ月未満で辞めると、任意継続は選べないことが多いので、その場合は国保か家族の扶養が中心になります。

保険料の実額は前年の所得や住んでいる自治体で変わります。国保と任意継続のどちらが安いかは、役所と健康保険組合の両方で見積もりを取って比べてください。

どちらが得かの詳しい選び方は任意継続と国保どっちが安いにまとめています。保険料の差は年間で数万円になることもあります。

国保の手続きの流れは国民健康保険への切り替え方で確認できます。必要書類を先にそろえておくと、窓口で慌てずに済みます。

家族の扶養は「健康保険」と「年金」で別物

親の扶養に戻る場合、健康保険と年金を同じものと考えると間違えます。ここは20代がつまずきやすいポイントです。

親の健康保険の被扶養者になれる収入の目安は、年収130万円未満です。ただし2025年10月以降、19歳以上23歳未満の人（配偶者を除く）は150万円未満に引き上げられました。

一方、年金は別で考える必要があります。親の健康保険の扶養に入れても、あなたの国民年金は「第1号被保険者」になり、自分で手続きと納付が必要です。保険料を家族の扶養でまかなえる「第3号」になれるのは配偶者だけで、親に扶養される子は対象外です。

国民年金は14日以内に切り替える

厚生年金を抜けたら、退職後14日以内に市区町村の年金窓口で国民年金への切り替えをします。収入がなくて払えないときは、免除制度を申請できます。免除を受けると将来もらえる年金額は減りますが、10年以内なら追納して取り戻せます。

国民年金の詳しい手順は国民年金への切り替え方を参照してください。切り替えと同時に免除も申請できます。

失業給付は試用期間だけでは原則もらえない

「少し休みながら失業給付をもらいたい」と考える人は多いのですが、試用期間で辞めただけでは基本手当をもらえないのが原則です。自己都合退職の場合、離職前2年間に雇用保険の被保険者期間が通算12ヶ月以上必要だからです。数週間や数ヶ月では届きません。

ただし、次の2つに当てはまれば、受給できるケースがあります。

条件の違いがわかる求人票や労働条件通知書は残しておきましょう。もらえる場合でも、自己都合だと7日間の待期のあと、原則1ヶ月の給付制限があります（2025年4月以降に辞めた人の場合。過去5年で3回以上自己都合退職があると3ヶ月）。申請はハローワークで行い、受給できる期間は原則として離職日の翌日から1年間です。

注意してほしいのは、失業給付は「働く意思と能力があり、求職活動をしている人」への給付だということです。「しばらく働かずに休みたい」だけの期間は失業と認められません。就職の意思がないのに受け取ると不正受給になり、返還や追徴の対象になります。

ただし、心身の不調で働けない状態なら話は別です。その場合は無理に就職活動をせず、失業給付の受給期間の延長や、条件を満たせば健康保険の傷病手当金といった別の制度を検討してください（対象になるかは各窓口で確認してください）。働ける状態の人は、給付をあてにするより早めに次を決めるほうが、生活は安定します。

退職時に受け取る書類を忘れずに

手続きをスムーズに進めるため、退職時に次の書類を受け取ってください。渡されないときは会社に請求できます。

国民健康保険と国民年金の切り替えは14日以内、任意継続だけは20日以内が期限です。退職日が決まったら、この締め切りをカレンダーに書き込んでおくと取りこぼしません。

試用期間で辞めても、次はやり直せる｜短期離職からの再就職

「こんなにすぐ辞めて、次の会社に受かるのだろうか」。辞める決心はついても、この不安だけは残りますよね。

安心してください。20代の短期離職は、思っているほど不利にはなりません。企業は第二新卒の若さと伸びしろを求めていて、柔軟に育つ人材として採用したい会社は多くあります。

むしろ一度ミスマッチを経験したことで、「次は何を確認すべきか」がはっきりしているぶん、1社目の反省を次に活かせます。

もちろん、離職回数を気にする企業もありますし、正社員経験がまったくない場合は第二新卒に当てはまらないこともあります。それでも、動いた人から次が決まっていくのは間違いありません。

私も20代前半はブラックな派遣会社で消耗し、「スキルも経歴もない自分を雇う会社なんてない」と本気で思い込んでいました。それでも別の職場に移ると、定時で上がれて人として扱われる「普通の働き方」があると初めて知ります。

その後は転職エージェントを頼って未経験の業界へ移り、年収は50万円上がりました。当時使ったのは大手の総合型でしたが、伴走してくれる相手がいるだけで、一人で手探りだった前回とは進み方がまるで違いました。

一人での転職活動がつらいなら、20代に強いエージェントを頼るのが近道です。とくに短期離職からの再スタートでは、経歴の伝え方や次の会社選びを一緒に考えてくれる相手がいるだけで、心細さが減ります。

第二新卒エージェントneoは、第二新卒・既卒・フリーターの20代に特化した就職エージェントです。アドバイザー全員が20代で転職を経験しているので、上から目線ではなく同じ目線で相談に乗ってくれます。初回の面談にしっかり時間をかけ、「短期離職をどう説明すればいいか」まで一緒に組み立ててくれます。

複数の目線で比べたいときは、アドバイザー全員が既卒・第二新卒出身のUZUZ第二新卒も候補になります。自分に合う担当を見つけるつもりで、気になったところに相談してみてください。

まとめ｜まず労働条件通知書を開くところから

試用期間中でも、辞めるのは法律で認められた権利です。無期雇用なら申し出から2週間で辞められます。入社時に示された条件と実際が違えば、もっと早く離れられます。だから、合わない職場に無理して残る必要はありません。

ここまでで、辞めていいかの判断から切り出し方、履歴書と保険の手続きまで、進める順番は見えてきたと思います。最後に、今日からできる小さな一歩をお伝えします。

今日やることは1つだけ。労働条件通知書か雇用契約書を開いて、自分が無期か有期か、退職は何日前に申し出るのかを確認してください。ここが全ての起点になります。

辞めたい気持ちは甘えではありません。合わない場所から抜け出して、次こそ自分に合う職場を選び直しましょう。動き出した人から、少しずつ次の道は見えてきます。

もし自分の口から切り出すのがどうしてもつらいなら、退職代行Jobsに相談する道もあります。

次の一歩をどう踏み出すかは、あなたが選んで大丈夫です。自分で伝えても、誰かに頼っても、あなたが納得して次へ進めれば十分です。

たかやん

転職2回|ブラック企業経験あり

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1992年生まれ、愛知出身。新卒で入社した会社が実態は人材派遣会社で、説明もないまま製造現場に放り込まれる。パワハラ・アルハラに疲弊し、入社3ヶ月でdodaに登録するも疲労困憊で使いこなせず撃沈。その後も転職を繰り返しながら複数のエージェントを試す。2021年、子どもの誕生を機に神戸へ移住しdodaで転職成功。「最初からちゃんと使えていれば…」という後悔をもとに、20代が騙されず・失敗せずに転職できる情報を発信中。