退職の流れ6ステップ｜20代が辞めると決めた日からやること【期限つき】

辞めると決めたのに、上司に声をかけるタイミングを探すだけで一日が終わっていませんか。

決まっていないのは気持ちではなく順番です。退職日をいつにするか、有給が何日残っているか、保険はいつ切り替えるか。全部を同時に考えると、どれも決まらないまま1か月が過ぎます。

筆者も20代で2回退職しました。2社目では残っていた有給を2か月分すべて消化してから辞めています。

この記事では、辞めると決めた日から次の会社に入るまでを6つのステップに分け、期限とつまずいたときの逃げ道をまとめました。読み終えるころには、今日やる1つと来週やる1つがはっきりします。

先に言うと、退職で重いのは最初の一言だけです。伝えたあとは期限の決まった手続きが並んでいるだけで、会社があなたの退職を止めることはできません。

順番さえ分かれば、あとは1つずつ片づけるだけです。

退職の流れは6ステップ｜全体像と期間の目安

退職は、辞めると決めた日から次の会社に入るまで6つのステップに分かれます。自分がいまどこにいるかが分かると、今日やることは1つに絞れます。

申し入れから退職までにかかる期間は、法律上は2週間です。就業規則で「1か月前まで」と決めている会社が多いので、実際には申し入れから退職日まで1〜2か月を見ておくと無理がありません。

もう1つ、先に知っておいてほしいのがお金が止まる期間です。最後の給料が出たあと、失業給付が振り込まれるまでには2か月前後の空白があります。

待期の7日と振込までの5営業日はハローワークインターネットサービス、給付制限の1か月は厚生労働省の案内が出どころです。

①②辞めると決めたら｜確認する3つと退職日の決め方

「辞めたいけれど、今じゃないかもしれない」と考え直す日は何度も来ます。迷いが消えないのは覚悟が足りないからではなく、判断に使う材料がそろっていないからです。

見るのは体と心・お金・就業規則の3つだけで足ります。この3つが埋まると、退職日という具体的な日付まで一気に決まります。

体と心は「気分」ではなく機能の低下で見る

最優先は体と心です。判断の基準は「つらいかどうか」ではなく、できていたことができなくなっているかどうかにします。

朝に体が動かない、眠れない、簡単な作業でミスが続く、以前なら流せた一言で強く落ち込む。ここまで来ていたら、準備より退職を先に進めてください。壊れてから戻すほうが、はるかに時間がかかります。

まだ生活が回っているなら、在職中に転職活動を始める選択肢が残ります。収入が途切れないぶん、求人をじっくり比べられます。在職中の転職活動が会社にバレる原因と対策は先に押さえておくと安心です。

お金は固定費の3か月分で測る

貯金がいくらあれば足りるかは、家賃・通信費・食費・奨学金など毎月必ず出ていく額を書き出すと出ます。目安は固定費の3か月分です。失業給付の初回入金まで2か月前後かかるので、2か月分では余裕がありません。

足りない場合でも、辞める時期を1〜2か月ずらすだけで届くことがあります。今すぐ用意できないときの動き方は転職活動中にお金がない時にやること5つにまとめました。

就業規則を見て、退職日を先に決める

期間の定めのない雇用なら、退職の申し入れから2週間で契約は終わります（民法627条）。会社の承諾は要りません。

一方で、就業規則に「退職の1か月前までに申し出ること」と書いている会社は多くあります。法律が優先されますが、円満に辞めたいなら就業規則の期間に合わせるほうが話は早く進みます。

日付をどこに置くか迷うなら、退職のタイミングで月別・ボーナス別の損得を確認できます。賞与の支給日をまたいで辞めたいならボーナスもらってすぐ辞める5つの手順が具体的です。

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月末退職か、その前日か。社会保険料が変わる

同じ月に辞めても、退職日が月末か月末の前日かで社会保険料の負担が変わります。月末退職ならその月の健康保険料と厚生年金保険料は最後の給与から引かれ、会社が半分を負担します。

3月30日のように月末の前日で辞めると、3月分は自分で国民健康保険か任意継続として払います。差は数千円から1万円ほどで、次にどの保険へ入るかによって有利不利が変わります。

契約社員・試用期間中はルールが違う

ここまでは期間の定めのない正社員を前提にしています。契約期間が決まっている人と試用期間中の人は、辞め方の入口が別なので先に確認しておきましょう。

就業規則は、社員がいつでも読めるようにしておくのが会社の義務です。理由を言わずに「確認したい」と総務に頼んで大丈夫です。

③退職を上司に伝える｜最初の一言と聞かれたときの返し方

「何を言えばいいか分からなくて、今日も言えなかった」。退職でいちばん重いのがこの場面です。

必要なのは完璧な説明ではなく、短く意思を伝えることだけです。最初の一言さえ出れば、あとは会社側が手続きを進めてくれます。

誰に・いつ・何を言うか

伝える相手は直属の上司です。先に先輩や同僚へ相談すると、上司の耳に別ルートで入って話がこじれます。

時間帯は始業直後と締切前を避け、午前の落ち着いた時間か夕方に「15分ほどお時間をいただけますか」と声をかけます。場所は会議室や面談スペースが取れると、周りの目を気にせず話せます。

理由は「一身上の都合」で足りる

退職理由を深掘りされても、本音を全部話す必要はありません。人間関係や評価への不満を細かく話すほど、説得の材料を自分から渡すことになります。

「一身上の都合です」「今後のキャリアを考えた結果です」で切って構いません。転職先を聞かれても答える義務はなく、「まだ確定していないのでお答えできません」で足ります。

伝えたあとは、いつ・誰に・何を伝えたかをスマホのメモに残します。話が食い違ったときに、この記録が効きます。

対面が難しいときは、場だけ文章で作る

上司と勤務時間が合わない、顔を合わせると言葉が出ない。そんなときは、面談の約束を取る段階だけチャットやメールを使います。

「退職のご相談で15分ほどお時間をいただけますか」と送って場を作れば、入口の一歩はかなり軽くなります。対面でなければ退職が受理されない決まりはないので、シフトが合わない場合は書面やメールで意思を先に伝えても問題ありません。

退職届は、伝えたあとに会社から求められてから出すのが一般的です。書式や封筒の選び方は退職届の書き方【見本付き】にテンプレートを置いています。切り出しの例文をもっと見たい場合は、退職の伝え方の記事に状況別でそろえています。

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筆者は1社目を電話とメールで伝えました。それでも退職はきちんと成立します。言い方より、意思がはっきり伝わるかどうかです。

④引き止められた・辞めさせてもらえないとき

引き止めは、想定問答を1つ持っておくだけで乗り切れます。返し方を増やす必要はなく、同じ言葉を繰り返すほうが効きます。

給与を上げる、異動させるといった条件改善が出ると迷いますが、その場で答えないほうが安全です。辞めたい原因が本当に消えるとはかぎらず、返事を持ち帰るたびに説得の場が増えます。

後任の採用は会社の課題であって、あなたの退職の条件ではありません。「後任が決まるまで」を受け入れると、期限のない延長が始まります。

退職届を受け取ってもらえないとき

退職届を突き返されても、退職が無効になることはありません。受け取り拒否が続くなら、内容証明郵便で会社の代表者宛てに郵送します。いつ・誰が・何を送ったかを郵便局が証明してくれるので、意思表示をした事実が残ります。

脅しに近い言葉が出た場面では、会話の録音も有効です。自分が当事者として参加している会話であれば、相手の同意がなくても録音できます。

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自分で戦い続けなくてもいい

ここまでの手順は、話が通じる相手だから成り立ちます。面談のたびに責められる、出社するだけで動悸がする。そこまで来ているなら、交渉を続けること自体があなたの消耗を増やしています。

退職代行を使うと、会社への連絡を自分でしなくて済みます。面談で押し返される場面がなくなるだけで、消耗はかなり減ります。どの型を選ぶかは退職代行の選び方で比較できます。

使うかどうか迷う段階なら、退職代行は甘えか？で判断基準だけ先に見ておくと、決めるのが楽になります。

⑤有給消化と最終出社日｜退職日までにやること

退職日が決まったら、次に決めるのは最終出社日です。最終出社日と退職日は別の日で、あいだに有給を消化する期間を挟めます。

年次有給休暇は会社の好意ではなく労働者の権利です。会社には時季変更権がありますが、退職日が決まっていて代わりに取れる日がない以上、実務上はほぼすべて消化できます。

有給は退職日の相談と同時に出す

「最終出社日は○日を考えています。残りの有給はそのあとに消化させてください」と、退職日の相談と同じ場で伝えます。退職の話が固まったあとに有給だけ別交渉にすると、空気で押し返されやすくなります。

遠慮して数日残しても、買い取ってくれる会社はまれです。退職前後は保険料や住民税の支払いが重なるので、給与が出るまま休める期間は思っている以上に価値があります。

申請して承認された有給を会社が一方的に取り消すことはできません。出勤を頼まれても、断って問題ないと知っているだけで対応が変わります。

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引き継ぎは1枚のメモで足りる

引き継ぎを完璧にやろうとすると終わりません。担当業務の一覧・進行中の案件・関係者の連絡先・注意点の4つを1枚にまとめれば、会社側も有給消化を拒みにくくなります。

貸与品は最終出社日に返すのが基本です。PC・制服・社員証・鍵・書類を出社日までに集めておき、間に合わないものは郵送で構いません。

会社から受け取る書類4点

退職後の手続きは、会社から届く書類がそろって初めて進みます。この4点は退職前に「いつ届きますか」と聞いておいてください。

離職票だけは会社の手続きを経てハローワークから交付されるため、手元に届くまで2週間ほどかかります。2週間過ぎても届かないときは、会社に催促するかハローワークへ相談します。離職票がなくても仮の手続きは進められます。

⑥退職後の手続き｜期限が早い順に4つ

退職後にやることは多そうに見えますが、期限が決まっているものは4つだけです。期限はいずれも退職日の翌日から数えるので、早い順に片づければ漏れません。

手続きの詳しい持ち物と書き方は退職後にやること完全リストにまとめました。

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健康保険は3択。安さだけで決めない

退職の翌日から会社の健康保険を抜けるので、国民健康保険・任意継続・家族の扶養の3つから選びます。任意継続は退職日の翌日から20日以内が期限で、退職日までに継続して2か月以上の加入期間が必要です（協会けんぽ）。

国民健康保険は前年の所得で保険料が決まるため、辞めた直後の1年は高く感じます。どちらが安いかは自治体と前年収入で逆転するので、任意継続と国保どっちが安いかで3条件を確認してから決めましょう。手続きの流れは国民健康保険への切り替え方にあります。

年金は14日以内に市区町村へ

厚生年金から国民年金に切り替える届出は、退職日の翌日から14日以内に住所地の市区町村役場で行います（日本年金機構）。

収入がない時期の保険料が厳しいときは、免除や納付猶予を同じ窓口で申請できます。放置すると未納期間になって将来の年金額が減るので、払えない場合こそ窓口で相談するのが正解です。手順は国民年金への切り替え方にまとめています。

失業給付は「待期7日＋給付制限1か月」

失業給付を受け取るには、離職の日以前2年間に、雇用保険へ入って働いていた期間（被保険者期間）が通算12か月以上あることが条件です。離職票が届いたらハローワークで求職の申込みをして、受給資格の決定を受けます。

申込み後の7日間は待期期間で、この間は支給されません。自己都合退職の場合はさらに給付制限がありますが、2025年4月1日以降に退職した人は原則1か月に短縮されています。ネットの解説記事は以前の2か月のままのものが多いので、ここは新しい数字で見てください。

金額と日数は前職の給与と加入年数で変わります。自分の受給額は失業給付金はいくら・いつから何日？の早見表で確認でき、条件を満たすかどうかは雇用保険の受給条件で判定できます。窓口での流れはハローワークで失業保険を申請する流れが詳しいです。

受給中にアルバイトをするなら、申告のルールを先に読んでおきましょう。申告漏れは不正受給として扱われます（失業保険をもらいながらバイトはいくらまで？）。雇用保険の加入期間が足りずに給付を受けられない場合は、求職者支援制度という別の入口があります。

住民税と確定申告は、あとから来る

住民税は前年の所得に対してかかるので、収入がなくなっても払います。1月から5月に退職する場合はその年度の残額が最後の給与から一括徴収され、6月から12月の退職なら納付書が自宅に届きます。

払えないときに黙って放置すると延滞金がつくので、市区町村の窓口で分割を相談します。金額の目安と相談先は退職後の住民税はいくら？にまとめました。

年内に再就職しなかった年は、確定申告をすると払いすぎた所得税が戻ることがあります。自分で払った国民健康保険料や国民年金保険料は、社会保険料控除として全額申告できます。

還付を受けるための申告は、翌年1月1日から5年間さかのぼって出せます。3月15日を過ぎても間に合うので、やり方は退職後の確定申告は必要？で確認しましょう。

体調を崩して退職した人は、失業給付より先に、働けないあいだ健康保険から出る傷病手当金と、受給期間の延長を確認してください。順番を間違えると受け取れなくなります（傷病手当金と失業保険を両方受け取る方法）。

手続きの目処が立ったら｜転職活動の始め方

辞めた直後に急ぐべきなのは応募数ではありません。保険と年金の入口を作り、職歴を整理し、相談先を1つ持つ。この3つが最初の1週間の仕事です。

いきなり大量に応募すると、焦りで求人選びが雑になります。辞めた理由を言葉にしないまま次を決めると、同じ理由でまた辞めることになります。

職歴の棚卸しは「避けたい条件」から書く

担当した業務、数字で出せる成果、苦手だった環境の3つを分けて書き出します。20代の選考では実績の大きさより、何を任されていたかと、どこでつまずいたかが効きます。

ここで書いた「避けたい条件」は、そのまま求人選びの軸になります。残業が常態化している職場は避けたい、教育が放置型の会社は避けたい。具体的なほど、紹介される求人の精度が上がります。

会社選びで見る項目を先に固めたい場合は、転職先で失敗しない選び方チェックリストの7項目が使えます。

ブランクは3か月から理由を聞かれる

退職から入社まで空くこと自体は、20代なら不利になりません。ただし3か月を超えたあたりから、面接で過ごし方を聞かれる回数が増えます。

資格の勉強をしていれば具体的に話せますし、していなくても「体調を整えながら次の方向性を決めていた」で通ります。20代の転職にかかる期間の相場は転職活動の期間は何ヶ月？で確認できます。

とはいえ、退職の手続きをしながら求人を1件ずつ探すのは体力を使います。書類の添削も面接の日程調整も自分でやると、無職期間だけが伸びていきます。

どのエージェントが自分の経歴に合うかは、第二新卒向け転職エージェントおすすめ5選でタイプ別に比べられます。

まとめ｜退職は、順番が見えれば作業になる

退職で本当に重いのは、上司に伝える最初の一言だけです。そこを越えれば、あとは期限の決まった手続きを順番に片づけるだけになります。

6つのステップのうち、自分がいまどこにいるかは見えてきたと思います。残っているのは、どこから手をつけるかの1点だけです。

退職日の候補が1つ決まると、有給の計算も、上司に伝える時期も、保険の切り替え日も芋づる式に決まります。まずは日付を1つ置いてみましょう。

▼ 段階ごとに詳しく読む

• 辞めるか迷う：退職のタイミング／退職を言い出せない／上司が怖くて辞められない／新卒で辞めたいのは甘えじゃない
• 伝える・実行する：退職の伝え方／退職届の書き方／引き止めの断り方／有給の全消化
• 辞めさせてもらえない：退職させてくれないとき／退職代行の選び方／退職代行Jobsの評判
• 退職後の手続き：退職後にやること完全リスト／任意継続と国保／国民年金の切り替え／失業給付の金額と期間／退職後の住民税
• 次の転職：第二新卒向けエージェント5選／転職活動の期間／転職サイトとエージェントの違い

たかやん

転職2回|ブラック企業経験あり

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1992年生まれ、愛知出身。新卒で入社した会社が実態は人材派遣会社で、説明もないまま製造現場に放り込まれる。パワハラ・アルハラに疲弊し、入社3ヶ月でdodaに登録するも疲労困憊で使いこなせず撃沈。その後も転職を繰り返しながら複数のエージェントを試す。2021年、子どもの誕生を機に神戸へ移住しdodaで転職成功。「最初からちゃんと使えていれば…」という後悔をもとに、20代が騙されず・失敗せずに転職できる情報を発信中。